En la Edad Media, Oropesa se convirtió en una de las principales plazas de la frontera del reino de Castilla; su situación estratégica inició un proceso de crecimiento del que son testigos los primeros restos conservados del castillo, de los siglos XI y XII. Pero, al igual que otras localidades toledanas, Oropesa vive su esplendor en el Renacimiento. De esta época datan muchos de sus edificios, entre ellos, el actual Parador de Turismo.

Su rica historia ha dejado un abundante legado arquitectónico, aunque posiblemente sea el castillo la construcción que más define la fisonomía de la localidad. Otras construcciones civiles de interés son el Ayuntamiento, edificio de dos alturas que data del s. XVI, de estilo gótico-mudéjar. Fue cárcel y albergaba dos salas para sesiones municipales; el Puente Romano sobre el río Guayerbas, el Pasadizo de los Condes de Oropesa y la puerta de la muralla.

Destaca el bordado de la zona, llevado a cabo desde antes del s.XVI y que forma parte del legado cultural de la zona.